Kada se Vlaho Bukovac, tada još uvijek Vlaho Fagioni, početkom 1873. godine drugi put otisnuo na prekooceansku pečalbu, s njim je išao i brat Jozo. Zapravo, istina je bila da je Vlaho bio Josipova pratnja. Kako se po Cavtatu bilo pročulo da je neka žena od svog sina, koji je u Peruu radio tek jednu godinu, dobila pozamašnu svotu novaca, braći Fagioni učinilo se baš zgodno da i sami okušaju sreću.
Tako je Jozo zamolio oca da mu pribavi novac za daleki put, a da će se on opoštenit’, a ne kao Vlaho, da se vrati go i na po gladan iz Amerike! Budući da je otac uvidio da su Vlaha, koji se tek oporavio od ozljede glave koju je zadobio ploveći na brodu kao mornar, bratove riječi povrijedile, istog trena je odlučio da će obojica na put.
Tako se sedamnaestogodišnji Vlaho, već u tim godinama nemjerljivog životnog iskustva, s dvije godine starijim bratom i još jednim mladićem iz Cavtata, pridružuje grupi od 25 Dubrovčana u namjeri da započnu nove živote, ali prvenstveno steknu neki imetak.
Svakako, pokazat će se da je ovo bila Jozova životna škola. Osim samog putovanja, revolucije u Panami, i već prije dolaska u Peru upozorenja kapetana Bronzana: I vi jadnici idete, da u onoj nesretnoj zemlji ostavite kožu!, posao se teško nalazio, a Jozo i prijatelj iz Cavtata dva mjeseca nisu mogli pronaći nikakvu mogućnost zarade.
Zahvaljujući Vlahu, koji je odmah počeo raditi na oslikavanju vagona, imali su smještaj i hranu. Sigurno su se tada braća uistinu zbližila, kako će ostati cijeloga života, a ta bliskost može se iščitati i iz njihove korespondencije.
Vlaho je iz Perua otišao u San Francisco, a Jozo nazad u Cavtat. Bavio se trgovačkim poslovima, ali i aktivno sudjelovao u društvenom životu Cavtata. Godine 1886. Jozo se oženio za Anetu Grgin, rođenu u Trogiru. S njihovo troje djece, Agom, Marijom koju su svi zvali Etica i Vinkom, živjeli su mirnim i skladnim životom, sve do početka Prvog svjetskog rata. Tada se sve promijenilo.
Iz pisma kojeg je Jozo 19. lipnja 1915. godine uputio svome bratu Vlahu u Prag saznajemo:
Eto, već blizu mjesec dana da nijesmo ni na domu ni na putu, već lutam tamo i amo ne znam ni kako. Valja da znaš da je tri dana prije navještenja rata Italije, Cavtat ispražnjen tako da sam sve svoje tamo ostavijo na milost i ne milost, stajao sam s Anetom neke dane u Dubrovniku, pak pošli smo u Drniš… Sin Ago je na bojištu, a Vinko na brodu u Americi. U studenom iste godine Jozo piše Vlahu iz Cavtata. Ago je i dalje na bojištu u Italiji, a Vinko u Americi. Supruga Aneta je u Drnišu kod kćeri: Anetu neću da amok dovedem dok se stvari ne razbistre, ona nalazi se zdravo i sa malim Franom koji jom ne da mira jer je previše živ…
Jozo uvijek piše s velikom ljubavi o svojoj obitelji, a uvijek se sa zanimanjem raspituje o Bukovčevoj obitelji.
Pišući o cavtatskoj ratnoj svakodnevici, rečenicu će nastaviti: ali ima još što me tišti i muči a to je ona misao koja mi ne da ni spavat, a to je sudbina moga dobrog Aga, neću dalje ersume suze oblile…, te će već u sljedećem pismu zamoliti brata koji poznaje visoke ličnosti i od carske kuće da se založi da Ago dobije premještaj s bojišnice na neko lakše mjesto, budući da obolijeva od dosta čestih i iscrpljujućih izljeva krvi na nos.
Bukovac će, potaknut bratovom molbom, pisati izvjesnom Hofrathu von Vuković u Beč i zamoliti ga lakšu službu za svog nećaka Aga, koji se već iskazao na ratištu. Međutim, sudbina je htjela da Ago pogine ne dočekavši premještaj, u lipnju 1916. godine.
Rat je odnio i Etičina muža Rudolfa Franića te je Jozo pošao po nju i maloga Frana da ih dovede u Cavtat. Aneta Fagioni nije se mogla othrvati toj prevelikoj tuzi. Oduzela si je život u travnju 1917. godine.
Ah moj Vlaho, teško li sam tegnut od Božije desnice, ali zašto ne znam, jer nikomu nigda nikakva zla učinijo nijesam niti zaželio, pisat će Jozo milome bratu.
Izmoren teškim događajima Jozo Fagioni umire u Cavtatu 14. svibnja 1919. godine.