Pioniri GOŠK Dubrovnik 1919. nisu uspjeli iznenaditi RNK Split, trećeplasirani sastav Prve hrvatske lige (uspješniji od njih u prvenstvu su samo pioniri zagrebačkog Dinama i splitskog Hajduka) te se plasirati među 16 najboljih u Kupu Hrvatske. Poraženi su od splitskih 'crvenih' u Gospinom polju s 2:0. Duje Bratim i Roko Čović su bili strijelci za goste. Oba pogotka postignuta su na početku utakmice, u 3. odnosno 7. minuti.
GOŠK Dubrovnik 1919. pod vodstvom Olivera Klajića igrao je u sastavu: Hrvoje Oreč, Lukša Monković, Mihael Peraica, Vlaho Capurso, Matej Burum, Maro Đivić, Vlaho Brailo, Vedran Sarić, Dominik Zovkić, Luka Papić i Toni Kolendić. Još su igrali Tin Pavković, Marin Marić, Miho Galjuf, Luka Prlenda i Maro Matić.
Na startu natjecanja u Hrvatskom kupu pioniri GOŠK Dubrovnik 1919. su u Lapadu sa 4:1 dobili Školu nogometa Joso Bego iz Šibenika te se plasirali u šesnaestinu finala Kupa Hrvatske. Juniori GOŠK Dubrovnik 1919. to nisu uspjeli. Poraženi su u Makarskoj od RNK Zmaj s 3:0, ali jesu kadeti, koji su u Solinu protiv istoimenog domaćina slavili pogotkom Luke Matića.
Kadeti GOŠK Dubrovnik 1919. u 2. kolu igraju u četvrtak, 17. studenoga u Gospinom polju s početkom u 13.30 sati protiv Šibenika.