Najslađe je bilo dobiti Leotar. Svaka pobjeda protiv njega je bila baš slatka, ali svaki poraz gorak i bolan. Danima smo znali slaviti pobjedu protiv Leotara, a isto tako smo danima bili nikakvi kad bi izgubili od njega – zapisano je sredinom 80-ih u najavi jednog od 'najvažnijih' prvenstvenih ogleda u drugom razredu klupskog nogometa bivše države, a što su bili ogledi između GOŠK Juga i Leotara.
- To je bio pravi rivalitet, te jedan od najvećih u ondašnjoj Drugoj ligi. Susjedski derbi. Znalo je pola Trebinja doć s Leotarom na Lapad, a isto tako pola Dubrovnika s nama ići na utakmicu u Trebinje. Jednostavno, nismo se voljeli kad bi izašli na teren. Ni na tribinama nije bilo mirno. Navijači su se znali 'zakačit'. Prepucavanja su bila normalna stvar. Jedni drugima su govorili sve i svašta. Bilo je i utakmica kad su znala 'letit' čak i kamenja. Znalo je biti probušenih guma na autima gostujućih navijača, polomljenih retrovizora, iščupanih antena... U većini slučajeva su te utakmice i na terenu obilovale grubostima, 'iskrilo' je na sve strane, non stop je netko grubo uklizao, pa bi se 'zakuhalo' i na tribinama. Koliko smo puta dobili batine na Policama, ali smo ih znali vratit kad bi oni došli na Lapad – piše u povijesti tih ogleda.
Jedna od najslađih pobjeda u povijesti dubrovačkog nogometa protiv 'najdražeg prijatelja' izborena je u nedjelju, 5. lipnja 1988. godine, u 31. kolu sezone 1987./88. kad je GOŠK Jug sa Spartakom i Dinamom iz Vinkovaca vodio bitku u zapadnoj skupini Druge savezne lige za prvo mjesto i plasman u Prvu ligu. Tad je Leotar na prepunom Lapadu 'potopljen' kao nikad do tad. GOŠK Jug je slavio sa čak 6:1! Nažalost, tog dana je Spartak, koji je bio slabiji od GOŠK Juga u međusobnim ogledima, dobio s 3:2 Dinamo u Vinkovcima te zadržao dva boda prednosti u odnosu na Lapad tri kola prije kraja. Mnogi su pak na Lapadu bili uvjereni kako su Vinkovčani pustili Subotičanima jer im nije odgovarala njihova pobjeda protiv Leotara. Spartak je u zadnjih 270 minuta sačuvao vrh te izborio Prvu ligu. GOŠK Jug je bio drugi, nikad bliži u povijesti plasmanu u najveći rang, a Dinamo treći.
U posljednjem prvenstvu bivše države, sezoni 1990./91., GOŠK Jug i Leotar su se borili za ostanak u jedinstvenoj Drugoj saveznoj ligi u kojoj su Zagreb, Vardar, OFK Beograd, Sutjeska, Priština, Kikinda i Napredak jurili prva dva mjesta koja vode u Prvu ligu (Zagreb je na kraju sa 42 boda bio prvi, a Vardar s istim učinkom drugi). Najveći 'prijatelji', ljuti suparnici, nisu pak uspjeli sačuvati drugoligaški status. Obojica su ispala. GOŠK Jug je bio četvrti od kraja, a Leotar predzadnji u konkurenciji 19 klubova. Sloboda iz Titovog Užica je (za)uzela 15. mjesto, peto od kraja, koje je donosilo spas, i to ga je dohvatila zahvaljujući boljem međusobnom rezultatu od šesnaestog GOŠK Juga, koji je također bio osvojio 31 bod. Budući je potom došlo do raspada bivše države, GOŠK Jug je pod imenom Dubrovnik zaigrao u Prvoj hrvatskoj ligi i izborio na legendaran način ostanak u njoj, dok je Leotar i dalje bio drugoligaš u natjecanju u kojem su ostali igrati klubovi iz BiH, Srbije, Crne Gore i Makedonije.
Te posljednje sezone bivše države Leotar je u prvom dijelu ugostio GOŠK Jug te dobio pogotkom Nebojše Gudelja u 90. minuti, dok je 'uzvrat' u 27. kolu na Lapadu pripao dubrovačkom sastavu s 3:1. Stipe Kedžo je u prvom dijelu bio šef struke GOŠK Juga, a na proljeće Mario Bonić. Na Lapadu su za GOŠK Jug pogađali Željko Brkić za 2:0, te za konačnih 3:1 Milan Petrović u 79. minuti, dok je strijelac za Leotar u 75. minuti bio Sabahudin Bujak.
Utakmica 27. kola GOŠK Jug – Leotar 3:1 na Lapadu u sezoni 1990./91. posljednja je prvenstvena utakmica dva ljuta rivala, koja je odigrana baš na današnji dan prije 29 godina, 14. travnja 1991. godine.